Derivati salicilne kiseline u medicini. Derivati salicilne kiseline. Fiziološka uloga i djelovanje salicilata
Pošaljite svoj dobar rad u bazu znanja je jednostavno. Upotrijebite obrazac u nastavku
Studenti, diplomski studenti, mladi znanstvenici koji koriste bazu znanja u svom studiju i radu bit će vam jako zahvalni.
Objavljeno na http://www.Allbest.ru/
Uvod
Pripravci skupine salicilne kiseline klasična su antireumatska sredstva. Osim protuupalnog, imaju dobro izražen antipiretski i analgetski učinak. Protuupalni učinak salicilnih lijekova nije povezan s antimikrobnim učinkom, ali može ovisiti o njihovoj sposobnosti da stimuliraju oslobađanje adrenokortikotropnog hormona iz prednje hipofize. Ovaj hormon pak pospješuje lučenje hormona kore nadbubrežne žlijezde koji imaju snažno protuupalno djelovanje.
Salicilna kiselina i njeni derivati
Salicilna kiselina(CaK) je aromatska fenolna hidroksi kiselina, čija je hidroksilna skupina povezana s benzenskim prstenom.
To je bezbojna kristalna tvar, lako topiva u etanolu, dietil eteru i slabo u hladna voda(1,8 g/l na 20°C). Talište 159 C, a vrelište - 211 C (20 mm Hg)
CaK ima dva centra kiselosti - karboksilnu i fenolnu hidroksilnu skupinu, i kemijska svojstva manifestira se kao monohidrični fenol i jednobazna kiselina (pK = 2,98).
Kada CaK stupi u interakciju s jakim bazama, nastaju soli i na karboksilnoj skupini i uz sudjelovanje slabijeg kiselinskog centra - fenolne hidroksilne skupine (slika 1.2 A).
CaK istiskuje slabe kiseline iz njihovih soli, kao što je ugljična kiselina.
Kada karboksilna skupina CaK reagira s alkoholima, nastaju esteri. Ova kiselina također je sposobna tvoriti etere i estere zbog fenolne hidroksilne skupine; kada je acetilirana anhidridom octene kiseline, nastaje acetilsalicilna kiselina.
izvori hrane
U prirodi se CaK pojavljuje kao glikozid njegovog metil estera u eteričnim uljima biljaka. Nezrelo voće i povrće prirodni su izvori salicilne kiseline, posebice kupine, borovnice, dinje, datulje, grožđe, kivi, guava, marelice, zelene paprike, rajčice, masline, rotkvice i cikorija; također gljive. Neke biljke i začini sadrže prilično velike količine, dok meso, perad, riba, jaja i mliječni proizvodi sadrže malo ili nimalo salicilata. Od mahunarki, sjemenki, orašastih plodova i žitarica samo bademi, vodeni kesteni i kikiriki sadrže značajne količine njih.
Glavna industrijska metoda za sintezu CaK i njegovih derivata je karboksilacija suhog natrijevog fenolata djelovanjem CO2 pri tlaku od 0,6 MPa, temperaturi od 185C tijekom 8-10 sati (Kolbe-Schmittova reakcija) (Sl. 1).
CaA derivati
U ovu se skupinu mogu svrstati esteri salicilne kiseline i derivati amida salicilne kiseline. Salicilna kiselina stvara estere kako s organskim kiselinama (I) zbog interakcije s fenolnim hidroksilom, tako i s alkoholima ili fenolima (II) zbog interakcije s karboksilnom skupinom. Derivati amida salicilne kiseline imaju opću formulu (III): (slika 2)
CaK i njegovi derivati - natrijev salicilat, salicilamid, acetilsalicilna kiselina (AA), lizin acetilsalicilat, salol - važne su ljekovite tvari. SaK je antiseptik, iritant i keratolitičko sredstvo. Dio je masti, pasta, prašaka i otopina za liječenje kožnih bolesti i gljivičnih oboljenja noktiju. CaK se također koristi kao konzervans za neke prehrambeni proizvodi, međuprodukt u sintezi boja i fungicida. Natrijev salicilat, salicilamid, acetilsalicilna kiselina, lizin acetilsalicilat poznati su kao antipiretici, protuupalni i analgetski agensi; fenil eter (fenil salicilat, salol) - antiseptik; metisalicilat - antireumatsko sredstvo; p-aminosalicilna kiselina je sredstvo protiv tuberkuloze.
Aspirin- acetilsalicilna kiselina - S6N4(OSOSN3)SOON - široko se koristi kao antipiretik i analgetik. U nekim se zemljama naširoko koristi za liječenje reume. U gastrointestinalnom traktu aspirin se djelomično saponificira da nastane salicilna i octena kiselina. Dio se apsorbira nepromijenjen. Acetilsalicilna kiselina, kao ester koji tvore octena kiselina i fenolna kiselina (umjesto alkohola), vrlo se lako hidrolizira. Već kada stoji na vlažnom zraku, hidrolizira se u octenu i salicilnu kiselinu. U tom smislu farmaceuti često moraju provjeravati je li acetilsalicilna kiselina hidrolizirana. Za to je vrlo prikladna reakcija s FeCl3: acetilsalicilna kiselina ne daje boju s FeCl3, dok salicilna kiselina, nastala kao rezultat hidrolize, daje ljubičastu boju.
Metil salicilat- metil ester salicilne kiseline - tekućina je koja se dobro upija u kožu. Koristi se kao vanjsko sredstvo za utrljavanje u liječenju reumatskih i neuralgičnih bolova, često u kombinaciji s drugim lijekovima. Metil salicilat ima lokalni i resorptivni učinak. (slika 3)
salicilamid(kao salicilna kiselina) sublimira kada se zagrije. Salicilamid je slabo topiv, osalmid je praktički netopiv u vodi. Salicilamid je topiv u etanolu, slabo topiv u eteru, slabo topiv u kloroformu. Osalmid je lako topiv u etanolu i alkalnim otopinama, slabo topiv u eteru. (slika 4)
fenil salicilat, ili salol, prvi je nabavio naš sunarodnjak M.V. Nenetsky. Fenil salicilat je kristalni prah, vrlo slabo topiv u vodi. Ima slobodni fenol hidroksil. Zbog niske topljivosti u vodi u vodenim otopinama, ne daje reakciju bojenja s FeCl3, međutim, njegove alkoholne otopine su obojene u ljubičastu boju s FeCl3. Fenil salicilat polagano hidrolizira. U medicini se koristi kao dezinficijens kod određenih crijevnih bolesti. Njegovo djelovanje povezano je s hidrolizom i oslobađanjem salicilne kiseline i fenola. Fenil salicilat se koristi za oblaganje tableta kada to žele ljekovite tvari prošla nepromijenjena kroz želudac i pokazala svoj učinak u crijevima: fenil salicilat, koji se općenito polagano hidrolizira, hidrolizira se samo u vrlo maloj mjeri u kiselom sadržaju želuca i stoga se ljuske pilula iz njega raspadaju samo u dovoljnoj mjeri u crijevima.
Od ostalih derivata salicilne kiseline, p-aminosalicilna kiselina (PASA) je od većeg značaja. Sintetizira se karboksilacijom, poput salicilne kiseline. Početni spoj u ovom slučaju je m-aminofenol.
PAS djeluje protiv tuberkuloze i koristi se u obliku natrijeve soli. Drugi izomeri ove kiseline nemaju takvo djelovanje, a m-aminosalicilna kiselina je, naprotiv, vrlo toksična tvar. Anti-tuberkulozni učinak PAS-a objašnjava se činjenicom da je antagonist p-aminobenzojeve kiseline, koja je neophodna za normalno funkcioniranje mikroorganizama.
Pripreme Sak
salicilatni analgetik, antipiretik
fenacetin(Phenacetinum), FVIII. Bijeli kristalni prah ili ljuskavi kristali, bez mirisa, blago gorkog okusa, gotovo netopivi u vodi. Koristi se oralno u prašcima ili tabletama od 0,25-0,5 g po prijemu 1-3 puta dnevno, ovisno o indikacijama. Često se kombinira s drugim antipireticima ili sedativima, kao i s kofeinom.
Antipirin(Antipirmum), FVIII (B). Bijeli kristalni prah, bez mirisa, blago gorkog okusa, vrlo topiv u vodi. Primjenjuje se oralno u prahu ili tabletama od 0,25-0,5 g 1-3 puta dnevno. Često se koristi u kombinaciji s drugim sredstvima. Za zaustavljanje krvarenja primjenjuje se izvana u 10-20% otopinama.
Veće doze: 1 g (3 g).
piramidon(Pyramidonum), FVIII (B). Bijeli kristalni prah, bez mirisa, gorkog okusa, topiv u vodi. Primjenjuje se oralno u prahu i tabletama od 0,25-0,5 g 1-3 puta dnevno. Često se kombinira s drugim lijekovima. Njegova kombinacija s veronalom (1 mol: 2 mol) naziva se verodona.
Analgin(Analginum), FVIII (B). Bijeli kristalni prah, bez mirisa i okusa, topiv u vodi. Otopine analgina su nestabilne tijekom skladištenja. Primjenjuje se oralno u prahu ili tabletama od 0,3-0,5 g i parenteralno (supkutano, intramuskularno ili intravenozno) 0,5 g 1-3 puta dnevno.
Veće doze: 1 g (3 g).
Butadion(Butadion) (B). Bijeli kristalni prah blagog aromatičnog mirisa i blago gorkog okusa, gotovo netopiv u vodi, topiv u lužinama. Primjenjuje se oralno u prahu ili tabletama od 0,15 g 4 puta dnevno tijekom glavnog liječenja. Doze održavanja su 0,1-0,2 g dnevno. Natrijeva sol butadiona može se koristiti za intramuskularne injekcije, iako su donekle bolne. Otopina koja sadrži natrijevu sol butadiona i piriramidona u jednakim količinama prikladna je za injekciju.
natrijev salicilat(Natrium salicylicum), FVIII. Bijeli kristalni prah ili pahuljice, bez mirisa, slatko-slanog okusa, vrlo topiv u vodi. Lijek se uzima oralno u prašcima, tabletama ili otopinama, a također se primjenjuje intravenozno u 10-15% otopinama. Pojedinačna doza natrijevog salicilata je 0,5-1 g, dnevna doza u početnom razdoblju liječenja reumatizma može biti 8-10 g. U budućnosti se doza smanjuje. Ukupno trajanje liječenja varira.
Biološko djelovanje salicilata
Salicilati su nesteroidni protuupalni lijekovi koji imaju antipiretičko (antipiretičko), analgetsko i protuupalno djelovanje, a aspirin ima i antitrombocitno (smanjuje agregaciju trombocita) i djelovanje protiv gihta.
Glavni mehanizam djelovanja salicilata kao farmakoloških sredstava je ireverzibilna inaktivacija acetilacijom obje izoforme COX, ključnog enzima u sintezi prostaglandina, prostaciklina i tromboksana iz arahidonske kiseline.
Pretpostavlja se da protuupalni učinak AA i drugih salicilata nije ograničen na učinak na prostaglandinski sustav. Dakle, acetilirani COX-2 može formirati 15-R-hidroksieikozatetraensku kiselinu, koju 5-lipoksigenaza pretvara u 15-epilipoksin A4, koji ima snažno protuupalno djelovanje i pojačava djelovanje salicilata. Osim toga, salicilati smanjuju aktivnost hijaluronidaze i ograničavaju opskrbu energijom upalnog procesa inhibiranjem stvaranja ATP-a.
Poznato je da visoke doze salicilata inhibiraju kontrakciju prugastih mišića, a AA inhibira grčevito djelovanje prostaglandina na glatke mišiće.
Negativan učinak salicilata na organizam povezan je s njihovim inhibitornim učinkom na izoformu enzima COX - COX-2. Te nuspojave uključuju ulcerogene učinke (pojava čira na želucu i želučano krvarenje), oštećenje jetre uzrokovano lijekovima (rijetka komplikacija u obliku hepatitisa ili zatajenja jetre), Reyeov sindrom.
Ulcerogeno djelovanje aspirina posljedica je inhibicije faktora zgrušavanja krvi i inhibicije sinteze prostaglandina E1, koji djeluje citoprotektivno na želučanu sluznicu, a CaK nastao tijekom njegovog propadanja inhibira crijevnu mikrofloru.
Reyeov sindrom - akutna encefalopatija u kombinaciji s masnom degeneracijom jetre i dr. unutarnji organi, koji se javlja nakon uzimanja AK ili drugih salicilata s virusnim infekcijama (gripa, vodene kozice, hepatitis A, AIDS), bez liječenja završava smrću. Ova bolest pogađa djecu u dobi od 4 do 16 godina. Patogeneza Reyeovog sindroma povezana je s oštećenjem mitohondrija koje nastaje pod utjecajem salicilata i virusne infekcije.
S obzirom na navedeno nuspojave salicilati, stvaranje novih oblika doziranja i proizvoda na bazi CaA i aspirina, lišenih njihovih negativnih učinaka, važno je područje suvremene farmakologije. Neki autori ističu da derivati CaK s prijelaznim metalima mogu imati niz korisnih farmakoloških svojstava. Pritom ne izazivaju nuspojave koje su karakteristične za CaC, a u nizu drugih studija uočeno je da je protuupalni učinak salicilata kobalta, cinka i bakra puno veći od CaC.
Hostirano na Allbest.ru
...Slični dokumenti
Benzojeva i folna kiselina i njihovi derivati. Para-aminobenzojeva kiselina, njena fizikalna i kemijska svojstva. Biološko djelovanje i minimalni dnevni unos vitamina B10. Interakcije s lijekovima. Antikonvulzivi. djelovanje salicilata.
seminarski rad, dodan 13.04.2014
Klasifikacija skupine lijekova, farmakokinetika, mehanizam djelovanja i farmakodinamika, nuspojave, formulacije i doze, farmakoterapijske značajke lijekovi: acetilsalicilna kiselina (aspirin), ciprofloksacin, formoterol.
test, dodano 22.12.2015
Fizikalna i kemijska svojstva lokalnih anestetika. Klasifikacija lijekova prema kemijskoj strukturi: esteri i amidi. Kliničke i farmakološke karakteristike pripravaka lidokaina, mepivakaina i artikaina. Vrste anestezije i sistemske komplikacije.
prezentacija, dodano 21.12.2015
Uzroci ateroskleroze i koronarne bolesti srca. Glavne komponente lipida. Klasifikacija hiperlipidemija. Određivanje razine triglicerida. lijekovi za snižavanje lipida. Sekvestranti žučne kiseline, statini, nikotinska kiselina, fibrati.
prezentacija, dodano 05.02.2015
Antikolinesterazni agensi reverzibilnog medijatornog djelovanja, indikacije za imenovanje atropina. Lijekovi, indikacije i kontraindikacije za njihovu uporabu. Grupni analozi lijekova, njihovo farmakološko djelovanje i nuspojave.
kontrolni rad, dodano 10.01.2011
Stimulansi eritropoeze: epoetini, cijanokobalamin, folna kiselina, preparati željeza. Lijekovi koji stimuliraju i inhibiraju leukopoezu. Lijekovi koji utječu na zgrušavanje krvi i zgrušavanje krvi. Lijekovi za zaustavljanje krvarenja.
sažetak, dodan 23.04.2012
Povijest stvaranja antivirusnih lijekova i njihova klasifikacija: interferon, induktori interferona, derivati amantadina i druge skupine sintetskih spojeva, nukleozidi. Antivirusni lijekovi biljnog podrijetla. Uzimanje droge.
seminarski rad, dodan 31.01.2008
opće karakteristike, svojstva i načini dobivanja, opće metode analize i klasifikacije pripravaka alkaloida. Derivati fenantrenizokinolina: morfin, kodein i njihovi pripravci dobiveni kao polusintetski etilmorfin hidroklorid; primajućih izvora.
seminarski rad, dodan 13.02.2010
Klasifikacija lijekova protiv tuberkuloze Međunarodne unije za tuberkulozu. Kombinacija izoniazida i rifampicina. Pripravci hidrazida izonikotinske kiseline. Kombinirani lijekovi protiv tuberkuloze, njihove interakcije s lijekovima.
prezentacija, dodano 21.10.2013
Opće karakteristike sedativnih lijekova, njihova klasifikacija i mehanizam djelovanja. Glavne indikacije za uporabu, nuspojave i kontraindikacije. Derivati benzodiazepina, lijekovi s antineurotičkim djelovanjem, skupina kombiniranih lijekova.
Salicilati djeluju protuupalno.
Salicilna kiselina- Acidum salicylicum.
Bijeli fini igličasti kristali ili svijetli kristalni prah, bez mirisa, blago gorkog okusa, topiv u 500 dijelova hladne i 15 dijelova kipuće vode.
Lokalno salicilna kiselina polako, ali snažno nadražuje receptore osjetnih živaca.
Iznutra, salicilna kiselina je propisana za zarazne bolesti probavnog trakta. Posebno povoljni rezultati zabilježeni su kod infektivnog proljeva u teladi.
Natrijev salicilat- Natrii salicilas, C 7 H 5 Na0 s. Bijeli kristalni prah ili male pahuljice, bez mirisa, slatko-slanog okusa; otopiti u 1 dijelu vode i 6 dijelova alkohola.
Natrijev salicilat djeluje baktericidno, slično kao sulfa lijekovi u liječenju rana. U odnosu na patogene anaerobe, streptokoke i stafilokoke, ima baktriostatski učinak. Na rane se nanosi prašak ili 25% vodena otopina soli.
Natrijev salicilat ima izražen antihemoaglutinacijski učinak, koristi se za liječenje hemolitičkog šoka kod životinja (10% intravenska otopina).
Acetilsalicilna kiselina- Acidum acetilsalicilicum. Salicilni ester octene kiseline, Bijeli igličasti kristali ili pločice slabo kiselog okusa, topljivi u 300 dijelova vode i 20 dijelova alkohola, lako topljivi u alkalnim otopinama. Vodene i alkoholne otopine kiselih reakcija.
Acetilsalicilna kiselina je dobar antipiretik, antireumatik i analgetik.
Farmakološko djelovanje očituje se samo s određenim kršenjima stanja tijela:
antipiretik - s groznicom,
analgetik - s neuralgijom,
protuupalno - s prekomjernom aktivnošću hijaluronidaze.
ALKOHOLI
Nazivi pripravaka alkohola (alkohola) određuju se radikalima koji su povezani s hidroksilom (etil - etil, metil - metil itd.);
etanol(vinski alkohol, etanol) - Spiritus aethylicus, C 2 H 5 OH.
Etilni alkohol je bezbojna prozirna, zapaljiva hlapljiva tekućina osebujnog mirisa i gorućeg okusa. Lako se miješa s vodom, oduzima vodu iz živih stanica i iz kemijskih otopina.
Razlikovati etilni alkohol 95, 90, 70 i 40% Ako koncentracija alkohola nije navedena, predvidite 95% alkohola.
Akcija je lokalna. Kada se alkohol nanese na kožu ili sluznicu, prvo se osjeti hladnoća, a zatim peckanje i hiperemija.
Kada se ubrizgava potkožno alkohola u koncentraciji od 40% na mjestu ubrizgavanja nastaje jaka iritacija, pa čak i upala tkiva koja traje nekoliko dana. U koncentraciji od 50-60% može uzrokovati nekrozu tkiva.
Baktericidno djelovanje alkohol je vrlo neobičan: apsolutni alkohol ne ubija mikrobe, a 50-70% alkohola ima najveći baktericidni učinak.
Usisavanje. Alkohol se vrlo brzo apsorbira u sluznicu: nakon 5-10 minuta pojavljuju se simptomi djelovanja na središnji živčani sustav, a nakon 15-25 minuta djelovanje se često u potpunosti manifestira.
Djelovanje je resorptivno. U velikim dozama alkohol djeluje slično kao i lijekovi. U fazi potpune anestezije respiratorni centar je oštro inhibiran, a disanje postaje površno. Lagano predoziranje u tim slučajevima završava smrću životinje. Narkotično stanje traje od 40 minuta do 3 sata i zamjenjuje se dugim snom.
Disanje uz laganu anesteziju lagano slabi, a često se čak i povećava od malih doza.
Alkohol nije toksičan za srce. Kod životinje pod utjecajem alkohola, srčane kontrakcije postaju sve češće i često se povećavaju. To je velikim dijelom posljedica njegova refleksnog učinka, a dijelom i širenja koronarnih žila. Krvni tlak u početku (zbog refleksnog utjecaja) raste, a zatim postupno opada kao posljedica slabljenja vazokonstriktornih impulsa, osobito u perifernim žilama.
Metabolizam. Alkohol je izvor energije, oksidacijom se oslobađa značajna količina topline. Energija dobivena kao rezultat izgaranja alkohola aktivira funkcionalnu aktivnost organa.
Primjena. Kao opojna droga, alkohol se daje oralno i intravenozno.
Kao analgetik, antifermentativno i antiseptičko sredstvo, propisuje se kod akutnog proširenja želuca, jakih fermentacijskih procesa, grčevitih kolika i crijevne atonije, a također i kao analgetik kod upale mozga, grčevitog kašlja i tegobe pasa.
Kao afrodizijak i energetski agens, alkohol se propisuje nakon teškog rada, kod opće slabosti, kolapsa, kod zaraznih bolesti, nakon teškog gubitka krvi, kod inhalacijskih trovanja lijekovima, produljenog porođaja, kao i kod septičke groznice, iscrpljenosti i progresivne slabosti.
Za dezinfekciju kirurškog polja, ruku kirurga, instrumenata, zavoja.
Upotreba alkohola u velikim dozama kontraindicirana je u svim oblicima oštrog slabljenja fiziološke funkcije sustava vezivnog tkiva, s organskim srčanim manama i bolestima bubrega.
Slične informacije.
Salicilna (o-hidroksibenzojeva kiselina) pokazuje svojstva karboksilnih kiselina i fenola. To je jača kiselina od benzojeve kiseline. Salicilna kiselina ispoljava antipiretičko i antireumatsko djelovanje, ali kao jaka kiselina djeluje nadražujuće na gastrointestinalni trakt i ne koristi se za unutarnju primjenu.
Povećana kisela svojstva salicilne kiseline povezana su sa stabilnošću njenog aniona, stabiliziranog stvaranjem intramolekularne vodikove veze:
Salicilna kiselina stvara soli u interakciji s lužinama i natrijevim bikarbonatom:
Za dobivanje fenil salicilata prethodno se aktivira karboksilna skupina salicilne kiseline (fenole ne aciliraju karboksilne kiseline zbog njihove smanjene nukleofilnosti):
Acetilsalicilna kiselina ima antipiretičko i protuupalno djelovanje.
Nepravilnim skladištenjem (visoka vlažnost i temperatura) acetilsalicilna kiselina može hidrolizirati, t.j. u pripravku se pojavljuje primjesa slobodne salicilne kiseline.
 |
Takav lijek se ne može koristiti, jer. salicilna kiselina iritira gastrointestinalnu sluznicu i djeluje ulcerogeno. Kvalitativnom reakcijom za fenolni hidroksil moguće je odrediti dobru kvalitetu acetilsalicilne kiseline (tj. odsutnost nečistoće salicilne kiseline u njoj). Ako se pri interakciji s željezovim (III) kloridom pojavi ljubičasta boja, lijek je loše kvalitete.
Od derivata salicilne kiseline u medicini se koristi i p-aminoza.
licilna kiselina (PASA). Koristi se u liječenju tuberkuloze i djeluje kao antagonist p-aminobenzojeve kiseline (vidi stranicu 129).
Stranica pruža referentne informacije samo u informativne svrhe. Dijagnozu i liječenje bolesti treba provoditi pod nadzorom stručnjaka. Svi lijekovi imaju kontraindikacije. Potreban je savjet stručnjaka!
Salicilna kiselina - opisna karakteristika
Salicilna kiselina mnogima poznat, često je prisutan u kućnoj kutiji prve pomoći. Ovaj lijek donosi mnogo prednosti, ali je jeftin. Ovo farmakološko sredstvo koristi se za liječenje mnogih bolesti, ali, kao i svaki medicinski lijek, ima i svoje kontraindikacije za uporabu.Prvo je dobivena iz kore vrbe Salix L., a potom je njemački kemičar Kolbe uspio sintetizirati salicilnu kiselinu. na jednostavan način koji je i danas u upotrebi. U početku se salicilna kiselina koristila za liječenje reume, ali s pojavom suvremenih antireumatskih lijekova koristi se samo kao lokalno sredstvo. Odnosi se na nesteroidne protuupalne lijekove.
Sastav i oblik oslobađanja
Djelatna tvar je ortohidroksibenzojeva kiselina.Lijek je dostupan u sljedećim oblicima doziranja:
- Salicilna kiselina 1% otopina, bočice od 25 i 40 ml.
- Salicilna kiselina 2% otopina, bočice od 25 i 40 ml.
- Salicilna mast 2%, limenka 25 g
- Alkoholna otopina salicilne kiseline 1%, boce 25 i 40 ml.
- Alkoholna otopina salicilne kiseline 2%, boce 25 i 40 ml.
- Alkoholna otopina salicilne kiseline 3%, boce 25 i 40 ml.
- Alkoholna otopina salicilne kiseline 5%, boce 25 i 40 ml.
- Alkoholna otopina salicilne kiseline 10%, boce 25 i 40 ml.
- Salicilni vazelin 1%, tuba 30 ml.
- Salicilno-cink pasta (Lassar pasta), staklenka 30ml.
Farmakološko djelovanje lijekova
Salicilna kiselina odgovara sljedećoj formuli: C 7 H 6 O 3 \u003d C 6 H 4 (OH) - CO 2 H. Predstavnik je skupine aromatskih hidroksi kiselina. Na susjednim pozicijama benzenskog prstena ima OH skupinu, kao u fenolu, i COOH skupinu, kao u benzovoj kiselini. Ovaj spoj je široko rasprostranjen u prirodi.Salicilna kiselina se preporuča za vanjsku primjenu kao ometajuće, lokalno nadražujuće, protuupalno, keratoplastično, keratolitičko, isušno i antiseptično sredstvo.
U dovoljnoj koncentraciji, salicilna kiselina može koagulirati mikrobne proteine. Kada se primjenjuje, ima izražen učinak na osjetljive živčane završetke. Osim toga, poboljšava trofizam, smanjuje bol.
Alat ima sposobnost suzbijanja izlučivanja ne samo lojnih, već i znojnih žlijezda. Pri korištenju niskih koncentracija dolazi do keratoplastike, a kod visokih koncentracija otopine - keratolitičkog učinka lijeka. Primjećuje se slaba antimikrobna aktivnost.
Puderi
U prašcima (2-5%), salicilna kiselina se koristi za pretjerano znojenje nogu, hiperhidrozu. Galmanin u prahu sadrži 2 dijela salicilne kiseline, 10 dijelova cinkovog oksida i 44 dijela talka.
Kukuruzna žbuka "Salipod"
Flaster se fiksira na kožu i drži dva dana. Preporuča se ponovljena primjena dok kukuruz ne nestane.
Persalan
Koristi se kao regenerator za kosu. Predstavlja tekućinu. Nanosi se na kosu, glava je izolirana ručnikom. Operite kosu nakon 30 minuta Topla voda. Koristi se za liječenje masne seboreje.
Derivati salicilne kiseline
Pripravci salicilne kiseline koriste se kao klasična antireumatska sredstva. Imaju antipiretičko, protuupalno, analgetsko djelovanje. Kada se proguta, salicilna kiselina može izazvati iritaciju želučane sluznice, u vezi s tim, češće se koristi njezina natrijeva sol.
Sredstvo se brzo izlučuje iz tijela putem bubrega, kao i žlijezda znojnica. Soli salicilne kiseline imaju nisku toksičnost. Međutim, zbog činjenice da se salicilati u liječenju reumatizma propisuju u vrlo velikim dozama, mogu uzrokovati nuspojave: otežano disanje, zujanje u ušima, osip na koži.
Otopine salicilne kiseline praktički su nekompatibilne s resorcinolom, jer u slučaju njihove interakcije nastaju smjese za taljenje. Prilikom interakcije s cinkovim oksidom nastaje netopivi cink salicilat, pa se s njim ne preporuča upotreba salicilne kiseline.
Nuspojave
Kod lokalne primjene salicilne kiseline može doći do pečenja, svrbeža, hiperemije na mjestu izlaganja. Mogu se pojaviti alergijske reakcije, a individualna netolerancija na djelatnu tvar rijetko je moguća.posebne upute
Ne preporuča se nanošenje preparata salicilne kiseline na belege, bradavice u području genitalija ili lica, kao ni dlakave bradavice. Kod liječenja djece ne preporuča se istovremeno tretirati više površina kože. Djeci mlađoj od 3 godine ne preporuča se korištenje pripravaka salicilne kiseline i njezinih derivata.Tijekom trudnoće, uporaba proizvoda koji sadrže salicilnu kiselinu dopuštena je za liječenje kurje oči samo na ograničenoj površini.
Sluznice se moraju oprati velika količina vode, ako su dobili i malu količinu preparata salicilne kiseline.
Treba imati na umu da je kod nekih moguće povećanje apsorpcije salicilne kiseline kožne bolesti, osobito one koje se javljaju s hiperemijom, upalom ili plačljivim ekcematoznim lezijama kože: dermatitis, psorijaza, ekcem, ihtioza.
Primjena za razne patologije
Salicilna kiselina i njezini derivati koriste se u liječenju brojnih bolesti i raznih kožnih manifestacija u raznim područjima medicine.U dermatologiji
Salicilna kiselina i njezini pripravci imaju snažan piling na koži, stoga se uspješno koristi u učinkovito liječenje jednostavne akne. Djelovanje proizvoda temelji se na omekšavanju gornjeg sloja kože i čepova folikula, što sprječava stvaranje komedona. Najčešće se koriste 1 i 2% alkoholne otopine salicilne kiseline, takozvani salicilni alkohol. Više koncentracije otopina za liječenje akni i prištića se ne koriste.
Salicilna kiselina se također koristi u liječenju kožnih bolesti. Dio je mnogih gotovih lijekova: kreme, gelovi, šamponi, losioni. Sredstva serije "Clerasil", "Sebium AKN" su učinkovita. Popularni su složeni medicinski recepti za liječenje kožnih bolesti.
Obično se pripravci s lijekovima sa salicilnom kiselinom koriste za utrljavanje od jedan (ujutro) do dva puta dnevno. Kada se koriste niske koncentracije otopina, nuspojave, kao što su iritacija i hiperemija kože na zahvaćenom području, ne uočavaju se.
Osobe s osjetljivom kožom često imaju suhu kožu uzrokovanu djelovanjem salicilnog alkohola. Potrebno je pridržavati se osnovnog pravila: ne nanositi salicilni alkohol na kožu nakon čišćenja alkoholnim losionima, gelovima, pilingima. Također se ne preporuča koristiti pripravke salicilne kiseline zajedno s benzoil peroksidom.
Liječenje bradavica salicilnom kiselinom
Da biste se riješili bradavica, koristi se flaster Salipod, koji uključuje salicilnu kiselinu.
Primjena: zalijepiti flaster na područje bradavica dva dana. Zatim se uklanja. Bradavica je natopljena Vruća voda, i uklonite njegov gornji sloj. Ovaj postupak se ponavlja nekoliko puta dok bradavice potpuno ne nestanu.
Umjesto flastera može se uspješno koristiti otopina salicilne kiseline. Površinu bradavice navlaže vatom, koja se može ostaviti na bradavici dok se potpuno ne osuši. Ovaj postupak će se morati ponoviti više puta.
Uklanjanje staračkih pjega
Često, nakon istiskivanja akni, staračke pjege ostaju na koži, donoseći puno suza mladim djevojkama. Psihološka nelagoda u ovom slučaju često postaje uzrok sumnje u sebe. Kod kuće možete nanijeti brisanje lica salicilnim alkoholom. Neki radije posjećuju kozmetički salon. Tamo će stručnjaci pomoći ukloniti staračke pjege uz pomoć maski za izbjeljivanje na bazi salicilne kiseline i bodyagija.
salicilna kiselina za psorijazu
Za liječenje psorijaze, salicilna kiselina se koristi kao lokalna terapija.
U kozmetologiji
Iznimno učinkovito djelovanje salicilne kiseline na stanice kože odavno je dokazano. Kao što je već spomenuto, ima protuupalno, piling i keratolitičko djelovanje, što mu omogućuje da se koristi u kozmetologiji. Posjedujući najjači antibakterijski učinak, salicilna kiselina se smatra grmljavinom akni.
Salicilna kiselina se koristi za uklanjanje bradavica, kurjih očiju, žuljeva, koristi se protiv peruti, akni. Može se naći u mnogim kozmetičkim proizvodima.
Kao što znate, upotreba salicilne kiseline ima niz prednosti:
- učinkovito pomaže protiv prištića, komedona, jer slobodno prodire u žlijezde lojnice, otapa sebum;
- poboljšava regeneraciju kože;
- ne utječe na normalnu mikrofloru kože;
- usporava proces starenja kože;
- ne potiskuje imunološki sustav;
- pogodan za problematičnu, osjetljivu i masnu kožu;
- ne povećava fotoosjetljivost kože;
- kozmetika sa salicilnom kiselinom može se koristiti svakodnevno.
Piling se koristi kod akni, fotostarenja, post-akni, seboroičnog dermatitisa, demodikoze.
Piling se provodi tako da se smjesa nanese na kožu nekoliko minuta, lagano umasira duž linija lica i ukloni vatom. Na kraju isperite površinu kože toplom vodom.
Pripravci salicilne kiseline ne smiju se koristiti u dječjoj kozmetici, osim šampona.
Konzervativna svojstva salicilne kiseline
Salicilna kiselina nije učinkovit konzervans, ali je njeno djelovanje puno jače protiv kvasca nego protiv bakterija. Kao konzervans, salicilna kiselina je našla primjenu u raznim dermatološkim preparatima, rjeđe u kozmetičkim proizvodima.Postoje informacije o korištenju salicilne kiseline u domaće svrhe kao konzervansa. Ponekad se koristi u proizvodnji domaćih pripravaka: kompoti, konzerviranje
n-aminobenzojeva kiselina (PABA) i njezini derivati. Esteri aromatskih aminokiselina u jednom ili onom stupnju mogu izazvati lokalnu anesteziju. Ovo svojstvo posebno je uočljivo kod para-derivacija. U medicini se koriste anestezin (PABA etil ester) i novokain (PABA 2-dietilaminoetil eter). Novokain se koristi u obliku soli (hidroklorida), što je povezano s potrebom povećanja njegove topljivosti u vodi.
Anestezin je jedan od prvih sintetskih spojeva koji se koriste kao lokalni anestetici. Unatoč više od 100 godina postojanja (sintetiziran 1890.; koristi se od kasnih 90-ih), još uvijek se relativno široko koristi sam i u kombinaciji s drugim lijekovima. Nedavno je predložen novi aerosolni pripravak "Amprovizol" koji sadrži anestezin. Anestezin je aktivni površinski lokalni anestetik. Zbog teške topljivosti u vodi lijek se ne primjenjuje parenteralno i za ublažavanje bolova u slučaju kirurške operacije. No, naširoko se koristi u obliku masti, prašaka i drugih oblika doziranja za urtikariju, kožne bolesti praćene svrbežom, kao i za ublažavanje bolova na ranama i ulcerativnim površinama. Nanesite 5 - 10% masti ili praha i gotovih lijekova ("Menovazin", "Amprovizol" itd.). Novokain (prokain hidroklorid) je ester dietilaminoetanola i para-aminobenzojeve kiseline. U medicinskoj praksi koristi se u obliku hidroklorida. Ima prilično izraženu anestetičku aktivnost, ali je u tom pogledu inferioran u odnosu na druge lijekove. Trajanje infiltracijske anestezije je 30 min-1 h. Velika prednost novokaina je niska toksičnost. To se također odnosi na njegove metabolite. Novokain slabo prolazi kroz sluznicu, pa se rijetko koristi za površinsku anesteziju (ponekad se u te svrhe koristi u otorinolaringologiji u visoke koncentracije- 10% otopine). Novokain, za razliku od kokaina, ne sužava krvne žile. Njihov ton se ne mijenja ili se donekle smanjuje, stoga se otopinama novokaina često dodaju adrenomimetici (na primjer, adrenalin). Sužavanjem krvnih žila i usporavanjem apsorpcije novokaina adrenomimetici pojačavaju i produžuju njegov anestetički učinak, a također smanjuju njegovu toksičnost.S resorptivnim učinkom novokain djeluje pretežno depresivno na živčani sustav. Ima umjereno analgetsko djelovanje. U velikim dozama može izazvati konvulzije.Očituje se učinak novokaina na kardiovaskularni sustav hipotenzivni učinak(rezultat inhibitornog učinka lijeka na središnji živčani sustav i simpatičke ganglije), kao i kratkoročni antiaritmički učinak (povećavaju se efektivni refraktorni period i vrijeme provođenja kroz provodni sustav srca, smanjuje se ekscitabilnost i automatizam U tijelu se novokain prilično brzo hidrolizira plazma i tkivnim esterazama. Njegovi glavni metaboliti su dietilaminoetanol i para-aminobenzojeva kiselina. Treba imati na umu da je potonji kompetitivni antagonist antibakterijskih sredstava iz skupine sulfonamida. Produkti pretvorbe novokaina izlučuju se bubrezima.
Salicilna kiselina i njeni derivati Salicilna kiselina pripada skupini fenolnih kiselina. Kao spoj s orto funkcionalnim skupinama, dekarboksilira se zagrijavanjem u fenol.
Salicilna kiselina je umjereno topiva u vodi, daje intenzivno bojenje željezovim(III) kloridom, na čemu se temelji kvalitativna detekcija fenolne hidroksilne skupine. Salicilna kiselina ispoljava antireumatsko, antipiretičko i antifungalno djelovanje, ali kao jaka kiselina (pKa 3,0) izaziva iritaciju gastrointestinalnog trakta i stoga se koristi samo izvana. Unutra se koriste njegovi derivati - soli ili esteri. Salicilna kiselina može tvoriti derivate za svaku funkcionalnu skupinu. Od praktične važnosti su natrijev salicilat, esteri na karboksilnoj skupini - metil salicilat, fenil salicilat (salol), a također i na hidroksilnoj skupini - acetilsalicilna kiselina (aspirin).
Navedeni derivati (osim salola) imaju analgetsko, antipiretičko i protuupalno djelovanje. Zbog svog nadražujućeg djelovanja, metil salicilat se koristi izvana kao dio masti. Salol se koristi kao dezinficijens za crijevne bolesti i ističe se po tome što se ne hidrolizira u kiseloj sredini želuca, već se razgrađuje samo u crijevima. U tom smislu, salol se također koristi kao materijal za zaštitne ljuske nekih lijekova koji su nestabilni u kiseloj sredini želuca. Salicilna kiselina je prvi put dobivena oksidacijom salicilaldehida sadržanog u biljci livadarke (rod Spireae). Otuda i njezin izvorni naziv, spirinska kiselina, s kojim je povezan naziv aspirin (početno "a" znači acetil). Acetilsalicilna kiselina se ne nalazi u prirodi.
33. Heterocikli s jednim heteroatomom. Pirol, indol, piridin, kolin. Pojam strukture tetrapirolnih spojeva (porfin, hem). Derivati piridina (nikotinamid, piridoksal). Derivati 8-hidroksikinolina: antibakterijska sredstva za stvaranje kompleksa.
Najvažniji predstavnik peteročlanih heterocikla s jednim heteroatomom je pirol. Pirolni spojevi uključuju kondenzirani sustav indola i potpuno zasićeni analog pirola, pirolidin, koji su dio složenih molekula klorofila, krvne geme i alkaloida, kao što su nikotin i tropan. Dakle, struktura geme i klorofila temelji se na tetrapirolnom sustavu porfina.
pirol.(C4H5N) Pirol je aromatski spoj. Atomi ugljika i dušika u njemu su u stanju sp2 hibridizacije. Nehibridizirana p-orbitala atoma dušika sadrži usamljeni par elektrona. Sudjeluje u konjugaciji s p-elektronima četiriju ugljikovih atoma kako bi se formirao jedan oblak od šest elektrona. Tri sp2-hibridne orbitale tvore tri σ-veze - dvije s atomima ugljika, jednu s atomima vodika. Atom dušika u ovom stanju naziva se pirol.
Indol.(S8N7N) Indol je acidofobičan i praktički lišen bazičnih svojstava. Indol je strukturni fragment proteinske aminokiseline triptofan i produkti njegovih metaboličkih transformacija - triptamin (C10H12N2) i serotonin (N2OC10H12) srodan biogenim aminima. Mnogi sintetski derivati indola koriste se u medicini, na primjer, indopan.
piridin.(C5H5N) Predstavnik aromatskih heterocikla pokazuje svojstva aromatskih spojeva. Homolozi piridina lako oksidiraju u odgovarajuće piridinkarboksilne kiseline. Oksidacija izomernih metilpiridina je od velike važnosti. Bazičnost piridina je veća od bazičnosti aromatskih amina, ali niža od alifatskih. To je zbog činjenice da usamljeni par elektrona atoma dušika zauzima sp2 hibridnu orbitalu. Piridin može reagirati s nukleofilnim reagensima. Struktura potpuno zasićenog piridina - piperidina leži u osnovi analgetika promedola. Najvažniji derivati piridina su neki vitamini B, koji djeluju kao strukturni elementi koenzima.
Planarni makrociklus porfina je konjugirani aromatski sustav od 26 π-elektrona. Supstituirani porfini nazivaju se porfirini, od kojih je jedan protoporfin. Porfirini se u prirodi javljaju u obliku kompleksa s ionima metala. Derivati porfirina koji sadrže ion željeza3 nazivaju se hemovi. Primjer je protohema, prostetska skupina hemoglobina.
nastali trombi pod djelovanjem peptizatora.
Kolin- tvar slična vitaminu koja regulira metabolizam masti.
OH - KOLIN
kolin, dio fosfolipida
Izvor piridina i njegovih homologa (2-, 3- i 4-metilpiridina - pikolina) su uglavnom prirodne sirovine. Sintetske metode za dobivanje derivata piridina, u tom smislu, su malobrojne. Piridinski prsten je dio nikotinamida (vitamin PP, XX), u skupinu spojeva udruženih zajedničkim imenom vitamin B6 spadaju piridoksal (R=CHO) i piridoksamin (R=CH2NH2) (XXI). Piridoksal-5-fosfat služi kao koenzim za dekarboksilaciju i transaminaciju α-aminokiselina. Nikotin (toksični duhanski alkaloid, XXII), nikotinamid adenin dinukleotid (NADP, XXIII), kao i mnogi drugi biološki aktivni prirodni spojevi, sintetski lijekovi i sredstva za zaštitu bilja sadrže piridinsku jezgru.
Nikotinska kiselina i njen amid - nikotinamid- poznati su kao dva oblika vitamina PP. Nikotinamid je sastavni dio enzimski sustavi odgovorni za redoks procese u tijelu i dietilamid nikotinske kiseline - kordiamin- služi kao učinkovit stimulans središnjeg živčanog sustava.
34. Heterocikli s nekoliko heteroatoma. Pirazol, imidazol, pirazin, pirimidin, tiazol, purin. Barbiturna kiselina i njeni derivati. Hidroksipurini (ksantin, mokraćna kiselina, vitamin B1).
Peteročlani heterocikli s dva heteroatoma, od kojih je jedan dušik, zajednički se nazivaju azoli. Najvažniji predstavnici su pirazol, imidazol, pirazin, pirimidin, tiazol, purin.
Pirazol (C3H4N2O) Derivati pirazola nisu pronađeni u prirodi. Najpoznatiji derivat pirazola je pirazolon. Na bazi pirazolona stvoreni su analgetici - analgin, butadion itd.
Imidazol (S3N4N2) Ovaj heterocikl je strukturni fragment proteinske aminokiseline histidina i njegovog produkta dikarboksilacije, biogenog amina histamina. Imidazol kondenziran s benzenskim prstenom - benzimidazolom - dio je niza prirodnih tvari, posebice vitamina B12, kao i vazodilatatora dibazola.
Pirazin (C4H4N2) Šestočlani heterociklički organski spoj s dva atoma dušika. Aromatično. Dobro otopimo u vodi, etanolu, etoksietanu. Ulazi u reakcije nukleofilne i elektrofilne supstitucije. Kada se aminira s natrijevim amidom u tekućem amonijaku, pretvara se u 2-aminopirazin. Kada se oksidira mješavinom octenog anhidrida - vodikovog peroksida, daje N-okside na jednom ili oba dušika.
Piramidin (C4N2H4) Heterociklički spoj s ravnom molekulom, najjednostavniji predstavnik 1,3-diazina. Derivati pirimidina su široko rasprostranjeni u divljim životinjama, gdje su uključeni u mnoge važne biološke procese. Konkretno, derivati kao što su citozin, timin, uracil su dio nukleotida koji se strukturne jedinice nukleinske kiseline, pirimidinska jezgra je dio nekih vitamina B, posebice B1, koenzima i antibiotika. Pirimidinska struktura, kako aromatična tako i hidrogenirana, dio je mnogih biološki aktivnih tvari i lijekova - na primjer, barbiturata - derivata 1,3,5-trihidroksipiridina, koji imaju hipnotičko, antikonvulzivno i narkotičko djelovanje.
tiazol. (C3H3SN) Tiazolni prsten sadrži dva različita heteroatoma. Struktura tazola nalazi se u sastavu važnih biološki aktivnih tvari - tiamina i niza sulfanilamidnih pripravaka, na primjer, antimikrobnog sredstva ftalozola. Potpuno hidrogenirani tiazolni ciklus, tiazolidin, je strukturni fragment penicilinskih antibiotika.
Purin (C5N4H4) Najjednostavniji predstavnik imidazopirimidina. Bezbojni kristali, lako topljivi u vodi, vrućem etanolu i benzenu, slabo topljivi u dietil eteru, acetonu i kloroformu. Derivati purina igraju važna uloga u kemiji prirodnih spojeva (purinske baze DNA i RNA; koenzim NAD; alkaloidi, kofein, teofilin i iteobromin; toksini, saksitoksin i srodni spojevi; mokraćna kiselina) pa stoga i u farmaceutskim proizvodima.
Derivati piramidina uključuju barbiturnu kiselinu, koja može postojati u nekoliko tautomernih oblika. U kristalnom stanju barbiturna kiselina ima strukturu triokso derivata, koji također prevladava u otopini. Barbturna kiselina pod djelovanjem lužina lako stvara soli. Njegova visoka kiselost posljedica je učinkovite delokalizacije negativnog naboja u barbituratnom ionu uz sudjelovanje dvaju atoma kisika.
barbiturna kiselina. To je ureid cikličke malonske kiseline. M \ b dobiven interakcijom malonskog estera s ureom, u prisutnosti natrijevog etoksida. Barbiturati (5,5-disupstituirani derivati ove kiseline) imaju važnu ulogu kao hipnotici i antikonvulzivi. Dobivaju se kao B. kiselina korištenjem disupstituiranih estera malonske kiseline. Lako daju soli topive u vodi s alkalijskim ekvivalentom. Primjeri: Barbital (5,5 dietilbarbiturna kiselina), Barbital natrij, fenobarbital (5-etil-5-fenilbarbiturna kiselina) (luminal).
Tiamin (vitamin B1) je jedan od najvažnijih vitamina. Nedostatak vitamina B1 dovodi do bolesti poznate kao beriberi. Potreba za ovim vitaminom je zbog činjenice da je dio strukture koenzima kokarboksilaze
Hidroksipurini - 6-hidroksipurin (hipoksantin), 2,6-dihidroksipurin (ksantin) i 2,6,8-hidroksipurin (mokraćna kiselina) - nastaju tijekom metabolizma nukleinskih kiselina u tijelu. U hidroksipurinima je moguća laktim-laktamska tautomerija i migracija atoma vodika s položaja 7 i 9. Mokraćna kiselina je krajnji produkt metabolizma purinskih spojeva u tijelu. M. kiselina je dvobazna, slabo topiva u vodi, ali lako u lužinama, tvoreći soli s lužinom. Soli M. kiselina nazivaju se urati. Uz neke poremećaje u tijelu, talože se u zglobovima, na primjer, kod gihta, kao iu obliku bubrežnih kamenaca. Ksantin i hipoksantin slični su mokraćnoj kiselini. Amfoterni, tvore soli s lužinama i kiselinama. N-metil-supstituirani derivati ksantina su alkaloidi.
